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赤城青年の家研修
群馬県にある「国立赤城青少年交流の家」なる場所にて研修を行う。
入学後最初のイベントということもあり交友関係が広がりやすく、ここでの過ごし方によって残りの３年間が左右されたりと、なかなか重要なイベントである。
何をするかはその年によってまちまちのようだが、例年、保善生としての自覚をここで軽くレクチャーされる。
保善生の間ではしばしば「赤城収容所」などど呼ばれるが、当然ながらこれはあまりよろしい表現ではない。
なお、赤城山付近には自然が多く残っており、田舎好きな人にとっては発狂モノの環境である。
２００９年度の赤城研修は行わないとのこと。
現在では廃止されている
入学後最初のイベントということもあり交友関係が広がりやすく、ここでの過ごし方によって残りの３年間が左右されたりと、なかなか重要なイベントである。
何をするかはその年によってまちまちのようだが、例年、保善生としての自覚をここで軽くレクチャーされる。
保善生の間ではしばしば「赤城収容所」などど呼ばれるが、当然ながらこれはあまりよろしい表現ではない。
なお、赤城山付近には自然が多く残っており、田舎好きな人にとっては発狂モノの環境である。
２００９年度の赤城研修は行わないとのこと。
現在では廃止されている
体育祭
校舎のある高田馬場のグラウンドはあまりにも狭いため、埼玉の入間グラウンドで年１回行われる。現在ではそのあまりにも狭いグラウンドで行われる。入間グラウンドは西武池袋線・元加治駅下車、徒歩で２０分という面倒な場所にある。東京に住む生徒にとっては面倒。家が近い生徒は自転車に乗ってくる姿も見られる。
ほとんどと言っていいほど、スポーツ選抜クラスが優勝する。ちなみに１００メートル走だけを選ぶとほとんどヒマである。２００６年は午後から雷が接近し中止。２００７年は麻疹による１週間の休校が原因となり、その日程調整のため中止となった。
２００４年・無事に行われた。
２００５年・雨天により延期、中止となった。
２００６年・天気が心配されたが開催、午後から雷接近のため中止。
２００７年・休校による日程調整のため中止となる。
２００８年・雨天により延期となったが、後日無事に行われた。
２００９年・不明
２０１０年・不明
２０１１年・不明
２０１２年・不明
２０１３年・不明
２０１４年・不明
２０１５年・不明
２０１６年・不明
２０１７年・無事行われた
２０１８年・無事行われた
２０１９年・無事行われた
２０２０年・新型コロナウイルスによる休校の為中止
ほとんどと言っていいほど、スポーツ選抜クラスが優勝する。ちなみに１００メートル走だけを選ぶとほとんどヒマである。２００６年は午後から雷が接近し中止。２００７年は麻疹による１週間の休校が原因となり、その日程調整のため中止となった。
２００４年・無事に行われた。
２００５年・雨天により延期、中止となった。
２００６年・天気が心配されたが開催、午後から雷接近のため中止。
２００７年・休校による日程調整のため中止となる。
２００８年・雨天により延期となったが、後日無事に行われた。
２００９年・不明
２０１０年・不明
２０１１年・不明
２０１２年・不明
２０１３年・不明
２０１４年・不明
２０１５年・不明
２０１６年・不明
２０１７年・無事行われた
２０１８年・無事行われた
２０１９年・無事行われた
２０２０年・新型コロナウイルスによる休校の為中止
マラソン大会
非常に面倒くさい行事のひとつ。本来は埼玉県の多摩湖の周りで行われていたが、工事のため、今は森林公園となっている。この森林公園も遠いので面倒くさい。ちなみに運動部で強化部（特にサッカー部）は１００位以内に入らないといけない（らしい）。
現在では彩湖という湖の周りを走ることになっている。体力に自信のある先生は生徒と一緒に走る。
２００４年・雨天中止
２００５年・無事に行われた。
２００６年・２つの台風接近により関東に大雨のため中止。（前日に中止決定）
２００７年・予定通り決行
２００８年・無事に行われた。
２００９年・不明
２０１０年・不明
２０１１年・不明
２０１２年・不明
２０１３年・不明
２０１４年・不明
２０１５年・不明
２０１６年・不明
２０１７年・何事もなく無事実施された
２０１８年・無事に行われた。
２０１９年・s口校長が消えたので生徒会の努力により球技大会に変更。
現在では彩湖という湖の周りを走ることになっている。体力に自信のある先生は生徒と一緒に走る。
２００４年・雨天中止
２００５年・無事に行われた。
２００６年・２つの台風接近により関東に大雨のため中止。（前日に中止決定）
２００７年・予定通り決行
２００８年・無事に行われた。
２００９年・不明
２０１０年・不明
２０１１年・不明
２０１２年・不明
２０１３年・不明
２０１４年・不明
２０１５年・不明
２０１６年・不明
２０１７年・何事もなく無事実施された
２０１８年・無事に行われた。
２０１９年・s口校長が消えたので生徒会の努力により球技大会に変更。
保善祭（俗に言う「文化祭」）
毎年９月中旬頃に行われる。入場は名簿制（以前はチケット制）で、生徒の家族は何も無くても入れる。
毎年、校庭での軽音楽部のライブや、体育館で他校を招いてのバスケの試合等がある。けやきホールの隅での募金も毎年行われているがパッとしない。
毎年、実行委員は立候補の少なさナンバーワンを誇る。
２００５年度は放火事件により中止になった。その時のミルクカフェの保善スレは大荒れとなったが、過去レスを読まないで質問してくる女子高生も多かった。
２００４年・小雨の降る中行われました。
２００５年・連続放火事件により中止。
２００６年・準備日に放火があったが無事開催。
２００７年・たぶん何事もなく開催されていた。
２００８年・準備期間が短かったが無事に開催された。
２００９年・不明
２０１０年・不明
２０１１年・不明
２０１２年・不明
２０１３年・不明
２０１４年・不明
２０１５年・不明
２０１６年・無事行われた。
２０１７年・無事行われた
２０１８年・無事行われた
毎年、校庭での軽音楽部のライブや、体育館で他校を招いてのバスケの試合等がある。けやきホールの隅での募金も毎年行われているがパッとしない。
毎年、実行委員は立候補の少なさナンバーワンを誇る。
２００５年度は放火事件により中止になった。その時のミルクカフェの保善スレは大荒れとなったが、過去レスを読まないで質問してくる女子高生も多かった。
２００４年・小雨の降る中行われました。
２００５年・連続放火事件により中止。
２００６年・準備日に放火があったが無事開催。
２００７年・たぶん何事もなく開催されていた。
２００８年・準備期間が短かったが無事に開催された。
２００９年・不明
２０１０年・不明
２０１１年・不明
２０１２年・不明
２０１３年・不明
２０１４年・不明
２０１５年・不明
２０１６年・無事行われた。
２０１７年・無事行われた
２０１８年・無事行われた
修学旅行
ＳＡＲＳ（サーズ）が世界的に流行する前は修学旅行先が中国（天安門事件（１９８９年）があった時は韓国）だったが、近年、鳥インフルエンザの流行等もあり、沖縄となった。現３年生の旅行の伊江島での名言はあまりにも有名。
沖縄修学旅行では伊江島にて海水浴（事前では水浴びと言われる）がある。沖縄の砂浜は確かに白くてキレイだが、死んだサンゴが砕けて出来ているため、裸足では非常に痛い。また海底もサンゴや岩があるため足を着くと痛い。このため、足の裏を怪我する生徒が続出した。ビーチサンダルは必須。
また平和学習の一環として、ひめゆり部隊の生存者である方から当時の様子を聞けたり、
戦争時に実際に使用されていた防空壕（ガマ）に入ることなどができる。
あとどうでもいいのだが筆者が後輩に伝えたいこととしては飛行機で呼び出しボタンを無闇矢鱈押さないこと。
沖縄修学旅行では伊江島にて海水浴（事前では水浴びと言われる）がある。沖縄の砂浜は確かに白くてキレイだが、死んだサンゴが砕けて出来ているため、裸足では非常に痛い。また海底もサンゴや岩があるため足を着くと痛い。このため、足の裏を怪我する生徒が続出した。ビーチサンダルは必須。
また平和学習の一環として、ひめゆり部隊の生存者である方から当時の様子を聞けたり、
戦争時に実際に使用されていた防空壕（ガマ）に入ることなどができる。
あとどうでもいいのだが筆者が後輩に伝えたいこととしては飛行機で呼び出しボタンを無闇矢鱈押さないこと。
保善高校の修学旅行は前半は平和学習に重点を置いてるので非常につまらないが後半2日間はカヌー体験、最終日は首里城見学を終えると空港まで自由行動なので国際通りなどに行って買い物をする。
保善フェスタ
２００５年に中止となった体育祭、保善祭のかわりに行われた。午前は校庭にて徒競走や綱引き等が行われ、午後は軽音楽部、教師（バッド・ティーチャーズ・バンド）等のライブが行われた。また生徒会の幻の企画、「ホゼンジャー」のショーも行われた。
生徒会役員選挙
水曜日の６時間目の漢字テスト終了後に体育館にて行われる、面倒な行事。何故か長引く。ミルクカフェの保善スレ２の「トイレでゲームボーイやってた俺は勝ち組」は隠れた名言でもある。
歌舞伎・能鑑賞教室
２年は歌舞伎、３年は能で、実に眠くなる。また会場に他校もおり、女子高と一緒になることも珍しくない。
このページを編集した者からのメッセージ
見てもわかる通り２００９年から一切更新が途絶えている。２０１７年に入学した私が更新する始末である。また、保善スレは本スレが途絶え、なぜかラグビースレだけは生き残っている。しかし、保善HPは活気があり、教師陣のおかげでちゃんと更新されている。
このWIKIをもし在校生および教師陣が拝見し、私を詮索しても私はバックレる予定なので注意してもらいたい。また、私も気づけば更新するが、代わりに更新してくれる人がいるのであれば身を引く次第である。さらに、２０１８年に入学を考えている人達には質問に答えようと思う。コメント欄でも使って質問してくれ。入学の参考になるようなまともなWIKIにしていきたい所存である。 以上
このWIKIをもし在校生および教師陣が拝見し、私を詮索しても私はバックレる予定なので注意してもらいたい。また、私も気づけば更新するが、代わりに更新してくれる人がいるのであれば身を引く次第である。さらに、２０１８年に入学を考えている人達には質問に答えようと思う。コメント欄でも使って質問してくれ。入学の参考になるようなまともなWIKIにしていきたい所存である。 以上
